История начинается с того самого момента, когда Рой Холстон делает ставку на простую шляпку-таблетку для инаугурации Жаклин Кеннеди, и это буквально переворачивает его жизнь. Раньше он был просто шляпником, а тут вдруг оказывается в центре внимания, хотя мода на головные уборы стремительно уходит в прошлое. Он решает рискнуть и переключиться на одежду, пытаясь создать что-то по-настоящему американское, легкое и минималистичное. Мы видим, как он собирает вокруг себя команду — модельера Эльзу Перетти, иллюстратора Джо Юлу, и как они сутками пропадают в мастерской, выбирая ткани вроде ультразамши. Постепенно его имя превращается в бренд, который печатают на всём подряд: от парфюма в странных флаконах до чемоданов. Но за этой роскошью в офисах «Олимпик-тауэр» скрывается постоянная нервотрепка из-за контрактов. Холстон подписывает бумаги, которые фактически лишают его права на собственное имя ради расширения бизнеса. На фоне бесконечных вечеринок в «Студии 54», горок кокаина и ночных звонков друзьям, его империя начинает трещать по швам. Корпорации требуют прибыли и дисциплины, а он тратит огромные деньги на орхидеи и личную жизнь, которая разваливается. В итоге контроль над компанией переходит к бизнесменам, и создатель бренда оказывается лишним в собственной фирме, пытаясь в финале вернуть себе хоть немного творческой свободы через работу над балетными костюмами.
