Сюжет разворачивается вокруг повседневной жизни Джона Кеннеди-младшего, который пытается найти себя в Нью-Йорке девяностых, постоянно находясь под прицелом фотокамер из-за своей фамилии. Он случайно знакомится с Кэролин Бессетт, работающей в модном доме Calvin Klein, и их общение начинается без лишнего пафоса, просто как столкновение двух амбициозных людей из разных миров. В кадре часто мелькают офисные интерьеры, примерки одежды и бесконечные звонки по стационарным телефонам. Кэролин пытается сохранить свою независимость и привычный ритм жизни, пока Джон борется с ожиданиями семьи и необходимостью соответствовать образу «золотого мальчика» Америки. Их встречи выглядят живыми: они ссорятся на улице, вместе гуляют с собакой в парке и стараются игнорировать папарацци, которые буквально преследуют их за каждым углом, превращая личное пространство в публичное достояние.
Постепенно фокус смещается на то, как их отношения начинают трещать под давлением постоянной слежки и внутреннего дискомфорта Кэролин, которой сложно привыкнуть к роли жены национального символа. Показывают много бытовых мелочей: выбор квартиры, подготовку к закрытой свадьбе на уединенном острове, где всё идет не совсем по плану из-за плохой погоды и нервозности. Джон разрывается между изданием своего журнала и попытками защитить жену от агрессивного внимания прессы, но кажется, что он сам не до конца осознает тяжесть этой ноши для неё. В последних эпизодах нарастает ощущение тревоги, когда они вместе летят на семейное торжество. Камера фиксирует их усталые лица в кабине самолета, ночные огни побережья и мелкие технические детали полета, оставляя зрителя с чувством неизбежности, хотя само крушение показывают обрывочно, концентрируясь скорее на тишине, которая наступила после того, как связь с диспетчером окончательно прервалась.
