Действие разворачивается в Нью-Йорке начала шестидесятых, где сотрудники рекламного бюро на Медисон-авеню проводят дни в облаках сигаретного дыма, придумывая лозунги для табачных компаний и брендов бытовой техники. В центре всего этого находится Дон Дрейпер, человек с безупречной осанкой и очень туманным прошлым, который умеет продать любую идею, просто вовремя сделав паузу в разговоре. Он постоянно балансирует между совещаниями, где решаются судьбы крупных контрактов, и своей загородной жизнью, которая только со стороны кажется идеальной картинкой из журнала. Рядом с ним пытается закрепиться в офисе молодая секретарша Пегги, которой приходится буквально локтями пробивать себе путь в чисто мужском коллективе, где к женщинам относятся скорее как к части интерьера. Пока партнеры агентства вроде Роджера Стерлинга тратят время на бесконечные ланчи с алкоголем и старые шутки, мир вокруг стремительно меняется: появляются новые технологии, уличные протесты и иные взгляды на привычные вещи. Дон пытается удержать контроль над своей реальностью, но его старые тайны периодически всплывают на поверхность, мешая работе и отношениям с близкими. Коллеги плетут интриги за спиной, клиенты капризничают, а дома ждут дети и жена, которая начинает понимать, что почти ничего не знает о человеке, с которым живет под одной крышей. Герои постоянно куда-то бегут, переезжают в новые офисы, разводятся и снова пытаются найти смысл в бесконечной погоне за успехом и внешним лоском.
